Il quartiere di The Rocks aprì la sua prima taverna autorizzata nel 1796, nove anni dopo l'insediamento europeo, e entro il 1820 più di trenta locali pubblici costeggiavano i vicoli di arenaria tra George Street e il lungomare. Molti occupavano magazzini convertiti e alloggi per marinai, con le cantine scavate direttamente nella roccia che diede il nome al distretto. L'Hero of Waterloo, autorizzato nel 1843, si trova a tre metri sotto il livello stradale in un seminterrato in pietra che un tempo si collegava tramite un tunnel ai moli — un passaggio che si dice abbia facilitato l'arruolamento forzato nell'era della navigazione coloniale. Il Fortune of War, fondato nello stesso periodo, rivendica il titolo di pub più longevo di Sydney e conserva le sue finiture in ottone di epoca vittoriana e il bancone in legno di jarrah. Oggi il quartiere conserva diciassette edifici classificati come patrimonio culturale all'interno di un'area di sette isolati, la più grande concentrazione di architettura commerciale dell'epoca coloniale nell'Australia urbana. Un tour pub crawl a The Rocks, Sydney percorre questa geografia a piedi, collegando taverne che occupano strutture precedenti alla Federazione. Il Lord Nelson Brewery Hotel, costruito nel 1841, rimane l'hotel con licenza continua più antico di Sydney e produce la propria birra in loco in caldaie di rame visibili dal bar al piano terra. L'Australian Hotel, ricostruito dopo un incendio nel 1890, utilizza ingredienti locali per la sua cucina e rifornisce più di sessanta birre artigianali australiane, molte delle quali non disponibili altrove nell'area metropolitana. I tour guidati della vita notturna attraverso The Rocks durano solitamente dalle due alle tre ore e includono l'ingresso a quattro o cinque locali, con commenti storici forniti tra una tappa e l'altra. Gli itinerari passano per Argyle Cut, un passaggio scavato dai detenuti nella solida arenaria completato nel 1867, e Nurses Walk, un vicolo illuminato a gas che collega Cumberland Street ai gradini del porto. L'impronta di epoca coloniale dell'area — stretti vicoli, acciottolato irregolare ed edifici premuti contro la parete rocciosa naturale — crea un ambiente a misura di pedone distinto dai moderni distretti dei bar di Sydney come Darlinghurst o Barangaroo. La maggior parte dei pub storici di The Rocks conserva elementi architettonici originali: pavimenti in lastre di pietra, balconi in ferro battuto e travi del soffitto in legno recuperate da navi dismesse. Lo status di protezione del distretto sotto la Sydney Harbour Foreshore Authority garantisce che le moderne ristrutturazioni preservino queste caratteristiche, ancorando ogni locale alle sue origini del XIX secolo pur adattandosi ai moderni standard di licenza e sicurezza.