Das Viertel The Rocks eröffnete 1796, neun Jahre nach der europäischen Besiedlung, seine erste lizenzierte Schankwirtschaft. Bis in die 1820er Jahre säumten mehr als dreißig Gasthäuser die Sandsteingassen zwischen George Street und dem Hafen. Viele befanden sich in umgebauten Lagerhäusern und Unterkünften für Seeleute, deren Keller direkt in das Gestein gehauen wurden, das dem Viertel seinen Namen gab. Das 1843 lizenzierte „Hero of Waterloo“ liegt drei Meter unter Straßenniveau in einem Steinkeller, der einst durch einen Tunnel mit den Kais verbunden war – ein Durchgang, der Gerüchten zufolge in der Kolonialzeit für zwangsweise Anwerbungen („Press-ganging“) genutzt wurde. Das „Fortune of War“, das etwa im gleichen Zeitraum gegründet wurde, beansprucht den Titel von Sydneys am längsten durchgehend betriebenen Pub und hat seine Messingbeschläge und die Jarrah-Bar aus der viktorianischen Ära bewahrt. Heute bewahrt das Viertel auf einer Fläche von sieben Häuserblocks siebzehn denkmalgeschützte Gebäude, die größte Ansammlung von Geschäftsarchitektur aus der Kolonialzeit im urbanen Australien. Eine Pub-Tour durch The Rocks Sydney erkundet diese Gegend zu Fuß und verbindet Schankwirtschaften, die in Gebäuden untergebracht sind, die vor der Föderation errichtet wurden. Das 1841 erbaute Lord Nelson Brewery Hotel ist Sydneys ältestes durchgehend lizenziertes Hotel und braut sein eigenes Bier in Kupferkesseln, die von der Bar auf Straßenniveau aus zu sehen sind. Das Australian Hotel, das nach einem Brand im Jahr 1890 rekonstruiert wurde, bezieht lokale Zutaten für seine Küche und führt mehr als sechzig australische Craft-Biere, von denen viele anderswo im Großraum Sydney nicht erhältlich sind. Geführte nächtliche Touren durch The Rocks dauern normalerweise zwei bis drei Stunden und beinhalten den Einlass in vier oder fünf Lokale, inklusive historischer Kommentare zwischen den Stopps. Die Routen führen am Argyle Cut vorbei, einem 1867 fertiggestellten, von Sträflingen durch massiven Sandstein gehauenen Durchgang, sowie am Nurses Walk, einer gasbeleuchteten Gasse, die die Cumberland Street mit den Hafenstufen verbindet. Der koloniale Charakter des Gebiets – enge Gassen, unebenes Kopfsteinpflaster und Gebäude, die direkt an den Fels gebaut sind – schafft eine fußgängerfreundliche Umgebung, die sich deutlich von Sydneys modernen Barvierteln in Darlinghurst oder Barangaroo unterscheidet. Die meisten historischen Pubs in The Rocks bewahren ursprüngliche architektonische Elemente: Steinplattenböden, schmiedeeiserne Balkone und Deckenbalken aus Holz, die von stillgelegten Schiffen geborgen wurden. Der Schutzstatus des Viertels unter der Sydney Harbour Foreshore Authority stellt sicher, dass moderne Renovierungen diese Merkmale bewahren und so jedes Lokal mit seinen Ursprüngen aus dem 19. Jahrhundert verankern, während gleichzeitig moderne Lizenz- und Sicherheitsstandards eingehalten werden.